En  una Relación de 1575 se dice que las tierras de la villa eran áspero monte del que sobresalía un cerro llamado La Cabeza, en el que sólo se daban unas pobres matas llamadas " Pelion Sarina" que debía darle un aspecto de cabellera revuelta o mesada. En los Montes de Toledo, en el siglo XIV, hay el topónimo Cabeza Mesada, referido a un espeso monte en donde se crían jabalís.
Al establecerse los caballeros santiaguistas en Uclés en el 1177, comenzaron su labor de defensa primero y de repoblación después. De acuerdo con ella, sobre el cerro de La Cabeza, se levanto un castillo, sin duda el polo de atracción del caserío. Los Reyes Católicos, en el último tercio del siglo XV, durante el gran maestrazgo de don Alonso de Cárdenas conceden a nuestro lugar el privilegio de villazgo, erigiéndose el rollo como testimonio de su nueva jurisdicción en estilo renacimiento, ya en el siglo XVI.

En el 1468 tiene 60 vecinos y en el 1598 llegan a 280. Adosado al
castillo y cuando éste perdiera su sentido militar, se edificó una ermita bajo el
patronazgo de Nuestra Señora del Castillo, situada al O. a unos cien pasos del
caserío. En el ábside se abre una profunda hornacina en donde se guarda
el sepulcro de un caballero santiaguista y de su mujer. Se trata de Don Alonso
Ramírez, algunos añaden de Garnica. En efecto este apellido figura en una
Relación de 1575. El sarcófago es del siglo XV.
La iglesia está dedicada a Nuestra Señora de la Asunción como casi
todas las dependientes de Orden de Santiago. Es de cruz griega, cosa notable por
su rareza, sobre todo en estas construcciones góticas como la que se comenta.
Se termina a finales del siglo XVI. Desde su fundación perteneció al priorato
de Uclés, primero como lugar, después como villa; aunque en una nota marginal
de una relación de 1787 se diga: " 1523. En el Capitulo General de la Orden de
Santiago celebrado en Valladolid, separa de la jurisdicción de Uclés y se le
concedió que fuese lugar por sí ". Creemos, en el mejor de los casos, que este acuerdo vendría a confirmar el privilegio de villazgo ya mencionado y no otra cosa.
En el 1468 tiene 60 vecinos, en el 1530 tenía la villa 278 habitantes
en 1571 bajaba a 226, en el 1598 sube 280.


 

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